L'industrie agroalimentaire utilise de nombreux arômes artificiels. Le méthanoate d'éthyle est ainsi utilisé pour donner une odeur de rhum. On peut retrouver les deux montages évoqués dans les documents.
Fiche méthode 13, p. 590

À l'aide des documents, rédiger un paragraphe argumenté détaillant un protocole optimisé pour cette synthèse.

Doc.1
Synthèse du méthanoate d'éthyle
Le méthanoate d'éthyle est obtenu à partir de la réaction entre l'acide méthanoïque et l'éthanol.

Cette réaction est très lente en l'absence d'un catalyseur, limitée et athermique.

Doc.2
Propriétés physiques

	Acide méthanoïque	Éthanol	Méthanoate d'éthyle	Eau
\bm T_\textbf{eb} (°C)	101	78	55	100
\bm d	1,22	0,789	0,918	1,00

Supplément numérique

Doc. A
Matériel nécessaire

Acétone
Bromure de tertiobutyle
Pissette d'eau distillée
Deux béchers de 100 mL
Bécher de 200 mL
Éprouvette graduée de 100 mL
Pipette graduée de 1,0 mL et propipette
Bain thermostaté
Agitateur magnétique et barreau aimanté
Conductimètre étalonné sur support
Chronomètre

Doc.3
Protocole 1
0{,}50 mol d'éthanol, 0{,}50 mol d'acide méthanoïque et quelques grains de pierre ponce sont introduits dans un ballon. On chauffe à reflux. Il ne se forme pas de méthanoate d'éthyle.

Doc.4
Protocole 2
0{,}50 mol d'éthanol, 0{,}50 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré sont introduits dans un ballon. On chauffe à reflux. Le rendement r_2 est de 67 %.

Doc.5
Protocole 3
0{,}50 mol d'éthanol, 2{,}00 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce sont introduits dans un ballon. On chauffe à reflux, et lorsque l'équilibre est atteint, il reste 1{,}52 mol d'acide méthanoïque.

Suppléments numériques

Doc. B
Schéma du montage des protocoles 1, 2 et 3

Doc. 6
Protocole 4
0,50 mol d'éthanol, 0,50 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce sont introduits dans un ballon surmonté d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant. En tête de colonne, un thermomètre permet de suivre la température. Celle-ci monte jusqu'à 55 °C environ et se stabilise pendant un certain temps. Lorsque la température augmente à nouveau, le chauffage est arrêté. Le volume de distillat recueilli est de 39 mL.

Suppléments numériques

Doc. C
Schéma du montage du protocole 4

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La Mède : première bioraffinerie de France

✔ RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents
✔ COM : Rédiger un compte-rendu scientifiquement rigoureux

Les bioraffineries sont des installations industrielles qui transforment les productions agricoles végétales et la biomasse en biocarburant ainsi qu'en produits chimiques à valeur ajoutée. Depuis le 3 juillet 2019, le site Total de La Mède qui jusqu'à présent était une usine pétrochimique classique, accueille la première bioraffinerie française de taille mondiale. La Mède traitera ainsi 60 à 70 % d'huiles végétales brutes 100 % durables (colza, tournesol, soja, palme, maïs) et 30 à 40 % de matières premières issues de retraitement de déchets (graisses animales, huiles alimentaires usagées et huiles résiduelles).

D'après Total.fr

Effectuer une recherche sur le site de La Mède et présenter ses avantages par rapport à une usine pétrochimique classique.

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