Physique-Chimie Terminale Spécialité
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Préparation aux épreuves du Bac
1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Modélisation des transformations acide-base
Ch. 2
Analyse physique d'un système chimique
Ch. 3
Méthode de suivi d'un titrage
Ch. 4
Évolution temporelle d'une transformation chimique
Ch. 5
Évolution temporelle d'une transformation nucléaire
BAC
Thème 1
Ch. 6
Évolution spontanée d'un système chimique
Ch. 7
Équilibres acide-base
Ch. 8
Transformations chimiques forcées
Ch. 9
Structure et optimisation en chimie organique
Ch. 10
Stratégies de synthèse
BAC
Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Description d'un mouvement
Ch. 12
Mouvement dans un champ uniforme
Ch. 13
Mouvement dans un champ de gravitation
Ch. 14
Modélisation de l'écoulement d'un fluide
BAC
Thème 2
3. Conversions et transferts d'énergie
Ch. 15
Étude d’un système thermodynamique
Ch. 16
Bilans d'énergie thermique
BAC
Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 17
Propagation des ondes
Ch. 18
Interférences et diffraction
Ch. 19
Lunette astronomique
Ch. 20
Effet photoélectrique et enjeux énergétiques
Ch. 21
Évolutions temporelles dans un circuit capacitif
BAC
Thème 4
Annexes
Ch. 22
Méthode
Chapitre 10
Activité 2 - Activité d'exploration
Molécules polyfonctionnelles et synthèse
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Objectif : Identifier des étapes de protection/déprotection et justifier leur intérêt.
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Problématique de l'activité
Le groupe caractéristique amide est important en biologie, car il est impliqué dans la création de protéines à partir des acides \alpha‑aminés.
Comment le chimiste peut-il orienter la synthèse d'une molécule à partir d'une espèce polyfonctionnelle ?
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Doc. 1Groupe amide et liaison peptidique
Les amines primaires et secondaires peuvent réagir avec les acides carboxyliques pour donner un amide :
Les acides \alpha‑aminés, des molécules possédant un groupe carboxyle et un groupe amine, peuvent réagir entre eux pour former un groupe amide, appelé dans ce cas liaison peptidique.
Les acides \alpha‑aminés, des molécules possédant un groupe carboxyle et un groupe amine, peuvent réagir entre eux pour former un groupe amide, appelé dans ce cas liaison peptidique.
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Doc. 3Quelques acides \bold{\alpha}‑aminés
Les acides \alpha‑aminés sont des molécules possédant un groupe carboxyle et un groupe amine. Ce sont donc des composés polyfonctionnels.
Ceux que l'on rencontre le plus fréquemment dans la nature sont les acides \alpha‑aminés qui répondent à la formule générale ci-dessus. Voici par exemple deux acides aminés, la glycine et l'alanine :
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Doc. 2Dipeptides
Le dipeptide s'écrit du groupe amine terminal (à gauche) vers le groupe carboxyle terminal (à droite) :
Le dipeptide Gly−Ala correspond à la formation d'une liaison peptidique entre la fonction carboxyle de la glycine et la fonction amine de l'alanine :
Mais il est aussi possible, à partir de l'alanine et de la glycine, de produire d'autres dipeptides.
Ala−Gly et Gly−Ala sont deux dipeptides différents :
Le dipeptide Gly−Ala correspond à la formation d'une liaison peptidique entre la fonction carboxyle de la glycine et la fonction amine de l'alanine :
Mais il est aussi possible, à partir de l'alanine et de la glycine, de produire d'autres dipeptides.
Ala−Gly et Gly−Ala sont deux dipeptides différents :
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Questions
Compétence(s)
RAI/ANA : Justifier un protocole
APP : Extraire l'information utile
APP : Extraire l'information utile
1. À partir de deux acides aminés, préciser combien on peut obtenir de dipeptides. Dans le cas d'un mélange d'alanine et de la glycine, représenter tous les dipeptides obtenus.
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Dans une synthèse organique avec des composés polyfonctionnels, le chimiste protège
les groupes caractéristiques qu'il ne veut pas faire réagir.
2. Dans le cas de la synthèse du dipeptide Gly-Ala, préciser quels groupes caractéristiques le chimiste doit protéger pour éviter la synthèse des autres dipeptides.
2. Dans le cas de la synthèse du dipeptide Gly-Ala, préciser quels groupes caractéristiques le chimiste doit protéger pour éviter la synthèse des autres dipeptides.
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Synthèse de l'activité
Rédiger un court texte afin de présenter l'intérêt de protéger certains groupes caractéristiques
en synthèse organique, puis de les déprotéger.
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