Une réaction de substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d'atomes, lié à un carbone par une liaison simple, est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes :

Une réaction d'addition est un ajout d'atomes ou de groupes d'atomes sur une molécule possédant au moins une liaison multiple (double ou triple) :

Une réaction d'élimination est un retrait d'atomes ou de groupes d'atomes sur une molécule conduisant à la formation d'une liaison multiple (double ou triple) :

Ces réactions conduisent à une modification du groupe caractéristique et/ou à une modification de la chaîne carbonée.

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B
Modification du groupe caractéristique

Lors d'une étape de synthèse organique, il peut y avoir modification du groupe caractéristique.

Dans ce cas, le produit obtenu appartient à une famille fonctionnelle différente de celle du réactif initial.

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C
Modification de la chaîne carbonée

Lors d'une étape de la synthèse organique, il peut y avoir modification de la chaîne carbonée avec :

raccourcissement de la chaîne carbonée ;
allongement de la chaîne carbonée ;
réarrangement.

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Éviter les erreurs

Même si on parle de réactions d'addition, de substitution et d'élimination en chimie organique, des réactions acide-base ou d'oxydoréduction peuvent aussi avoir lieu. Elles ne sont pas spécifiques à la chimie organique puisqu'elles se produisent aussi en chimie des solutions aqueuses.

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Vocabulaire

Groupe caractéristique et famille fonctionnelle

Monomère

Polymère

Groupe caractéristique et famille fonctionnelle : lorsque des atomes différents des atomes hydrogène et de carbone sont liés aux atomes de carbone d'une molécule organique, ils constituent un groupe caractéristique à l'origine de la réactivité de la molécule.
Chaque groupe caractéristique permet de définir une famille de composés chimiques.

Monomère : molécule susceptible de se combiner avec d'autres molécules de même formule ou de formule différente pour constituer un polymère.

Polymère : toute molécule dont la structure présente la répétition d'un même motif correspondant à un enchaînement de monomères.

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Doc. 1
Familles fonctionnelles courantes

Famille fonctionnelle	Groupe caractéristique
Alcool
Cétone
Aldéhyde
Acide carboxylique
Ester
Amine
Amide

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Pas de malentendu

Au cours d'une synthèse en chimie organique, il y a souvent une modification simultanée de groupe caractéristique et de chaîne carbonée. Ces deux modifications ne doivent pas être opposées l'une à l'autre.

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D
Polymérisation

Les monomères produisent des polymères lors de réactions de polymérisation. On distingue deux types de réactions de polymérisation : la polyaddition et la polycondensation.

La polyaddition concerne les monomères possédant une double liaison \text{C = C}. Les monomères s'additionnent les uns aux autres grâce à la présence de cette double liaison.

Exemple :

Polymérisation. La polyaddition concerne les monomères possédant une double liaison C = C

La polycondensation consiste en la synthèse de polymère lors de laquelle il y a libération de petites molécules, généralement de l'eau \text{H}_\text{2}\text{O} ou du chlorure d'hydrogène \text{HCl}.

Exemple :

Polymérisation. La polycondensation consiste en la synthèse de polymère

Les réactions de polymérisation sont des exemples de réactions chimiques au cours desquelles il peut y avoir modification de la chaîne carbonée et/ou du groupe caractéristique.

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Doc. 2
Synthèse d'un polymère

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Doc. 3
Exemples de molécules polyfonctionnelles

3‑méthylhex‑4‑en‑1‑ol

para‑aminophénol

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Supplément numérique

Retrouvez une explication des transformations en chimie organique en vidéo :

Matthieu Colombel,

Laissemoitaider

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2
Protection et déprotection

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A
Composés polyfonctionnels

Un composé est dit polyfonctionnel s'il possède plusieurs groupes caractéristiques.

En synthèse organique, les composés polyfonctionnels sont souvent utilisés.

Lors d'une réaction chimique mettant en jeu des composés polyfonctionnels, les groupes caractéristiques de ces molécules sont susceptibles de réagir.

Il peut s'avérer nécessaire, dans certains cas, de protéger un groupe caractéristique pour l'empêcher de réagir.

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Doc. 4
Exemple de polymère

Granulés de polymère, utilisé dans la fabrication du plastique

Des granulés de polymère, utilisés dans la fabrication du plastique.

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B
Principe de la protection

La protection d'un groupe caractéristique consiste à transformer temporairement ce groupe en un autre groupe ne réagissant pas, appelé groupe protecteur.

Il est nécessaire, une fois la réaction de synthèse réalisée, de procéder à la déprotection du groupe caractéristique qui a été initialement protégé. Le composé servant à créer le groupe protecteur doit :

réagir sélectivement avec la fonction à protéger ;
être stable lors des réactions suivantes ;
pouvoir être enlevé facilement une fois la réaction terminée ;
être tel que les étapes de protection et de déprotection aient un très bon rendement.

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