Tyrosine

1. La tyrosine possède un groupe amine et un groupe carboxyle. Elle appartient à la famille des acides aminés.


2. Il s'agit d'une réaction de substitution.

3. a. Constater que les deux réactifs sont la glycine et la tyrosine. Le dipeptide obtenu comporte une liaison peptidique issue de la réaction entre le groupe acide carboxylique de la tyrosine et le groupe amine de la glycine.

b. La fonction acide carboxylique d'un acide aminé peut réagir avec la fonction amine d'un autre acide aminé. On peut obtenir quatre dipeptides : Tyr-Gly, Gly-Tyr, Gly-Gly et Tyr-Tyr.

c. Il faut protéger la fonction amine de Tyr et la fonction acide carboxylique de Gly. On réalise ensuite la synthèse du dipeptide, puis on déprotège les deux fonctions.

1. Repérer sur la molécule de tyrosine les deux groupes caractéristiques qui justifient que cette molécule soit un acide aminé.

2. Préciser si cette réaction est une addition, une élimination ou une substitution.

3. a. Constater que les deux réactifs sont la glycine et la tyrosine. Le dipeptide obtenu comporte une liaison peptidique issue de la réaction entre le groupe acide carboxylique de la tyrosine et le groupe amine de la glycine.

b. Proposer une équation chimique traduisant la formation de cette liaison peptidique en veillant à bien équilibrer ce bilan.

Envisager toutes les réactions possibles entre les groupes amine et acide carboxylique des deux molécules en présence.

c. Identifier le groupe amine ainsi que le groupe acide carboxylique à protéger pour créer le dipeptide Tyr-Gly (dans cet ordre). Ce seront les deux premières étapes de la synthèse.
Faire réagir les deux molécules partiellement protégées puis envisager deux étapes de déprotection pour obtenir le dipeptide recherché.

Mise en application

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l'exercice 22

, Synthèse peptidique au laboratoire, pour travailler cette notion.