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Préparation aux épreuves du Bac
1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Modélisation des transformations acide-base
Ch. 2
Analyse physique d'un système chimique
Ch. 3
Méthode de suivi d'un titrage
Ch. 4
Évolution temporelle d'une transformation chimique
Ch. 5
Évolution temporelle d'une transformation nucléaire
BAC
Thème 1
Ch. 6
Évolution spontanée d'un système chimique
Ch. 7
Équilibres acide-base
Ch. 8
Transformations chimiques forcées
Ch. 9
Structure et optimisation en chimie organique
Ch. 10
Stratégies de synthèse
BAC
Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Description d'un mouvement
Ch. 12
Mouvement dans un champ uniforme
Ch. 13
Mouvement dans un champ de gravitation
Ch. 14
Modélisation de l'écoulement d'un fluide
BAC
Thème 2
3. Conversions et transferts d'énergie
Ch. 15
Étude d’un système thermodynamique
Ch. 16
Bilans d'énergie thermique
BAC
Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 17
Propagation des ondes
Ch. 18
Interférences et diffraction
Ch. 19
Lunette astronomique
Ch. 20
Effet photoélectrique et enjeux énergétiques
Ch. 21
Évolutions temporelles dans un circuit capacitif
BAC
Thème 4
Annexes
Ch. 22
Méthode
Chapitre 10
Activité 1 - Activité d'exploration
Production de nouvelles molécules
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Objectif : Identifier des réactions d'oxydoréduction, acide-base, de substitution, d'addition, d'élimination.
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Problématique de l'activité
Le méthyltertiobutyléther ou MTBE est un composé organique de formule \text{CH}_3\text{OC(CH}_3\text{)}_3 utilisé auparavant dans les essences. Sa synthèse industrielle se fait en plusieurs étapes à partir du méthanol.
Quelles sont les grandes catégories de réactions chimiques utilisées en chimie organique pour synthétiser de nouvelles molécules ?
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Doc. 1Synthèse du MTBE
La synthèse industrielle du MTBE est réalisée à partir du méthanol et du méthylpropène selon le bilan :
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH}+\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2} \rightleftarrows \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{O}-\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}
Le méthylpropène est obtenu par vapocraquage d'alcanes, puis il est hydraté selon le bilan suivant :
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \rightleftarrows\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}-\mathrm{OH}
On obtient du 2-méthylpropan-2-ol. Cet alcool est isolé, puis on régénère le méthylpropène selon le bilan :
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}-\mathrm{OH} \rightleftarrows\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}
Au laboratoire, la synthèse du MTBE se réalise facilement selon la réaction chimique suivante :
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}-\mathrm{O}^{-}+\mathrm{CH}_{3} \mathrm{Cl} \rightleftarrows \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{O} - \mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}+\mathrm{Cl}^{-}
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH}+\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2} \rightleftarrows \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{O}-\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}
Le méthylpropène est obtenu par vapocraquage d'alcanes, puis il est hydraté selon le bilan suivant :
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \rightleftarrows\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}-\mathrm{OH}
On obtient du 2-méthylpropan-2-ol. Cet alcool est isolé, puis on régénère le méthylpropène selon le bilan :
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}-\mathrm{OH} \rightleftarrows\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}
Au laboratoire, la synthèse du MTBE se réalise facilement selon la réaction chimique suivante :
\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}-\mathrm{O}^{-}+\mathrm{CH}_{3} \mathrm{Cl} \rightleftarrows \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{O} - \mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}+\mathrm{Cl}^{-}
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Doc. 2Substitution, élimination ou addition
Une réaction de substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d'atomes, lié à un carbone par une liaison simple, est remplacé par un autre atome ou groupe d'atomes.
Une réaction d'addition est un ajout d'atome ou de groupes d'atomes sur une molécule possédant au moins une liaison multiple (double ou triple).
Une réaction d'élimination est un retrait d'atome ou de groupes d'atomes sur une molécule conduisant à la formation d'une liaison multiple (double ou triple).
Une réaction d'addition est un ajout d'atome ou de groupes d'atomes sur une molécule possédant au moins une liaison multiple (double ou triple).
Une réaction d'élimination est un retrait d'atome ou de groupes d'atomes sur une molécule conduisant à la formation d'une liaison multiple (double ou triple).
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Doc. 3Traitements des coupes pétrolières
Dans l'industrie pétrochimique de traitements des coupes pétrolières, les alcanes permettent de produire
de nouveaux alcanes ou des alcènes par trois procédés différents : le craquage, le vapocraquage (en présence de vapeur d'eau) et le reformage.
Le méthylpropène, impliqué dans la synthèse du MTBE, est obtenu par vapocraquage.
Le méthylpropène, impliqué dans la synthèse du MTBE, est obtenu par vapocraquage.
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Questions
Compétence(s)
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APP : Extraire l'information utile
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1. Rappeler et définir les deux grands types de réactions chimiques déjà rencontrées.
2. Préciser la catégorie à laquelle appartient chacune des quatre réactions chimiques engagées dans la synthèse du MTBE.
On parle souvent en chimie organique de modification du groupe caractéristique ou de modification de la chaîne carbonée au cours d'une réaction chimique.
3. Préciser, pour les trois réactions de reformage de quel type de modification il s'agit.
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Synthèse de l'activité
Réaliser une carte mentale avec les termes : addition, substitution, élimination, réaction acide‑base, réaction d'oxydoréduction avec des exemples associés.
Préciser pour chaque exemple s'il y a une modification de la chaîne carbonée et/ou du groupe caractéristique.
Vous pouvez utiliser le logiciel pour faire la carte mentale.
Lien de votre carte mentale :
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YolèneÉmilieJean-PaulFatimaSarah