Synthèse de l'aspartame

Les acides \alpha‑aminés sont des molécules possédant un groupe carboxyle et un groupe amine. Ce sont donc des molécules polyfonctionnelles.

En biochimie, les acides \alpha‑aminés jouent un rôle crucial dans la structure et le métabolisme des cellules de tous les êtres vivants connus, en tant que constituants des peptides et des protéines.

Ceux que l'on rencontre le plus fréquemment dans la nature sont les acides \alpha‑aminés qui répondent à la formule générale :


Selon la nature du groupement \text{R}, on peut distinguer différents acides \alpha‑aminés.

Réaction (a)

\mathrm{R\textcolor{#FD9D2D}{COOH}}+\mathrm{R}'\mathrm{\textcolor{#0097D0}{NH}}_\mathrm{\textcolor{#0097D0}{2}} \rightleftarrows \mathrm{R\textcolor{#F03435}{CONH}R}' + \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}

Cette réaction se produit sous chauffage. Le groupe, en rouge dans l'équation ci-dessus, est caractéristique des amides.

On peut produire une fonction amide par la réaction chimique entre un groupe caractéristique carboxyle et un groupe caractéristique amine.

Réaction (b)

\mathrm{R\textcolor{#0097D0}{NH}}_\mathrm{\textcolor{#0097D0}{2}}+\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{\textcolor{#52BEB6} {OCOCl}}+\mathrm{HO}^{-} \rightleftarrows
\mathrm{sR}\mathrm{\textcolor{#F03435}{NHCOO}}\mathrm{CH}_{2} \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}+\mathrm{Cl}^{-}

Cette réaction peut être considérée comme totale, son rendement est bien supérieur à 90 %.

Réaction (c)

\mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#F03435}{NHCOO}}\mathrm{CH}_{2} \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}+\mathrm{H}_{2} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#0097D0}{NH}}_\mathrm{\textcolor{#0097D0}{2}}+\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{CH}_{3}+\mathrm{CO}_{2}

Cette réaction a lieu sous catalyse hétérogène en utilisant du palladium déposé sur du carbone. Elle possède un rendement proche de 100 %.

Réaction (d)

\mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#FD9D2D}{COOH}}+\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}\mathrm{-CH}_{2} \mathrm{\textcolor{#AC72AC}{OH}} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#D6346E}{COO}}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{-C}_{6}\mathrm{H}_{5}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}

Cette réaction se produit en milieu acide, il s'agit d'une réaction d'estérification.

Au laboratoire, si l'eau est éliminée au fur et à mesure, cela déplace l'équilibre dans le sens de la formation de l'ester. Dans ce cas‑là, le rendement est élevé.

Réaction (e)

\mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#D6346E}{COO}}\mathrm{CH}_{2} \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}+\mathrm{H}_{2} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#FD9D2D}{COOH}}+\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}\mathrm{-CH}_{3}

Cette réaction a lieu sous catalyse hétérogène en utilisant du palladium déposé sur du carbone. Elle est considérée comme totale avec un rendement proche de 100 %.

Réaction (f)

\mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#FD9D2D}{COOH}}+\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{\textcolor{#A0BB40}{C=CH}}_\mathrm{\textcolor{#A0BB40}{2}} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#D6346E} {COO}}\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}

Le rendement d'une telle réaction est généralement supérieur à 90 %. L'ester produit est volumineux et ne peut plus réagir ensuite.

Réaction (g)

\mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#D6346E} {COO}}\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm{\textcolor{#FD9D2D} {COOH}}+\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}\mathrm{\textcolor{#AC72AC}{OH}}

Cette réaction a un très bon rendement en excès d'eau.