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Énoncé
Le chlorure de tertiobutyle est un composé organique utilisé en chimie comme précurseur dans certaines
synthèses. Instable en solution aqueuse, celui‑ci se décompose par hydrolyse en formant un alcool.
Comment suivre l'évolution temporelle de l'hydrolyse du chlorure de tertiobutyle ?
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Doc. 1
Chlorure de tertiobutyle
Le chlorure de tertiobutyle, de son nom
officiel 2‑chloro‑2‑méthylpropane, est
une molécule organique possédant un
groupe halogène.
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Ce composé n'est pas stable dans l'eau, il ne
réagit pas avec celle‑ci et se dégrade. Son
hydrolyse forme des ions oxonium \text{H}_3\text{O}^+ \text{(aq)}, des ions
chlorure \text{Cl}^- \text{(aq)} et le 2‑méthylpropan‑2‑ol. Au final, le
groupement chlorure est remplacé par un groupement
hydroxyle.
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Doc. 2
Ordre de la réaction
Pour déterminer si une réaction est d'ordre 1, on peut tracer
l'évolution de la vitesse volumique de disparition d'un
réactif \text{X(aq)}, notée v_\text{X} et vérifier qu'il s'agit d'une évolution
linéaire de la forme :
v_{\mathrm{x}}=k \cdot[\mathrm{X}]
v_{\mathrm{x}}=k \cdot[\mathrm{X}] v_{\mathrm{x}} : vitesse volumique de disparition de \text{X(aq)} (mol⋅L-1)
k : constance de vitesse (s-1)
\text{[X]} : concentration de \text{X(aq)} (mol⋅L-1)
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Doc. 3
Matériel nécessaire
Flacon de chlorure de tertiobutyle
Deux béchers
Eau distillée
Flacon d'un mélange eau‑éthanol
Matériel pour suivi pH-métrique étalonné
Matériel pour suivi spectrophotométrique étalonné
Tableur‑grapheur et sa notice
Pipette de prélèvement sèche
Chronomètre
Notices d'utilisation
Mesures obtenues à 40 °C
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Doc. 4
Temps de demi-réaction
Le temps de demi-réaction t_{1/2} dépend en général de la
concentration initiale en réactif, sauf pour les réactions
d'ordre 1. En effet, dans ce cas, le temps de demi‑réaction
ne dépend que de la constante de vitesse k. Il est possible de
calculer t_{1/2} grâce à la relation :
t_{1 / 2}=\frac{\ln (2)}{k}
t_{1/2} : temps de demi-réaction (s)
k : constance de vitesse (s-1)
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Doc. 5
Modèle moléculaire du chlorure de tertiobutyle
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Données
Relation entre la concentration en ion oxonium et le \textbf{pH} d'une solution :\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right]=c^{\circ} \cdot 10^{-\mathrm{pH}}
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Questions
1
Choix du protocole de suivi cinétique (20 minutes conseillées) 1. D'après l'équation‑bilan de l'hydrolyse du chlorure de tertiobutyle et le matériel disponible, choisir le capteur de suivi temporel de l'évolution du système. Justifier.
2. Rédiger un protocole afin de suivre l'évolution temporelle à 40 °C et à 20 °C de l'hydrolyse du chlorure de tertiobutyle.
Appel n°1
Appeler le professeur pour lui présenter le protocole, ou en cas de difficulté.
2
Réalisation du suivi (20 minutes conseillées) 3. Réaliser uniquement le suivi temporel à 20 °C de l'hydrolyse du chlorure de tertiobutyle. Pour cela, verser le chlorure de tertiobutyle dans le mélange eau-éthanol préparé au préalable et lancer le chronomètre.
4. Noter dans un tableur les valeurs mesurées par le capteur toutes les minutes.
5. Ajouter deux colonnes permettant de calculer la valeur de la concentration du composé suivi à 40 °C et à 20 °C.
Appel n°2
Appeler le professeur pour lui présenter vos résultats.
3
>Ordre et temps de demi‑réaction (20 minutes conseillées)
6. Déterminer la relation liant la quantité de chlorure de tertiobutyle et celle du composé suivi.
7. Procéder à l'ajout de nouvelles colonnes correspondant aux quantités de chlorure de tertiobutyle pour les deux suivis cinétiques.
8. Ajouter deux nouvelles colonnes et calculer les vitesses volumiques de disparition du chlorure de tertiobutyle.
9. Tracer le graphique afin de déterminer si la réaction est bel et bien d'ordre 1 par rapport au chlorure de tertiobutyle.
10. À l'aide d'une modélisation, déterminer les valeurs des constantes de vitesse k à 40 °C et à 20 °C.
11. À partir des constantes de vitesses k, en déduire les temps de demi‑réaction t_{1/2}.
Conclure quant à l'évolution de ces deux grandeurs en fonction de la température.
Défaire le montage et ranger la paillasse
Se Préparer aux ECE
Rédiger une fiche de synthèse concernant le suivi cinétique d'une réaction à l'aide de la pH‑métrie, de la spectrophotométrie et de la conductimétrie.
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