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Préparation aux épreuves du Bac
1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Modélisation des transformations acide-base
Ch. 2
Analyse physique d'un système chimique
Ch. 3
Méthode de suivi d'un titrage
Ch. 4
Évolution temporelle d'une transformation chimique
Ch. 5
Évolution temporelle d'une transformation nucléaire
BAC
Thème 1
Ch. 6
Évolution spontanée d'un système chimique
Ch. 7
Équilibres acide-base
Ch. 8
Transformations chimiques forcées
Ch. 9
Structure et optimisation en chimie organique
Ch. 10
Stratégies de synthèse
BAC
Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Description d'un mouvement
Ch. 12
Mouvement dans un champ uniforme
Ch. 13
Mouvement dans un champ de gravitation
Ch. 14
Modélisation de l'écoulement d'un fluide
BAC
Thème 2
3. Conversions et transferts d'énergie
Ch. 15
Étude d’un système thermodynamique
Ch. 16
Bilans d'énergie thermique
BAC
Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 17
Propagation des ondes
Ch. 18
Interférences et diffraction
Ch. 19
Lunette astronomique
Ch. 20
Effet photoélectrique et enjeux énergétiques
Ch. 21
Évolutions temporelles dans un circuit capacitif
BAC
Thème 4
Annexes
Ch. 22
Méthode
Thème 1
Sujet Bac guidé 3
Composition du plexiglas
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Énoncé
Plexiglas est une marque déposée qui est passée dans le langage courant. Son nom scientifique est le PMMA pour polyméthacrylate de méthyle. Il s'agit d'un polymère dont le motif de base est un ester : le méthacrylate de méthyle.
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Doc. 1Méthacrylate de méthyle
La formule topologique du méthacrylate de méthyle (MMA) est fournie ci-dessous.
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Doc. 2Spectre infrarouge du MMA
Le méthacrylate de méthyle, en raison de la présence de groupes caractéristiques, absorbe une partie du rayonnement infrarouge.
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Doc. 3Bandes d'absorption caractéristiques
Le tableau suivant présente les différentes bandes
d'absorption caractéristiques en spectroscopie infrarouge.
| Liaison | Nombre d'onde \bm{\overline{\nu}} (cm-1) | Intensité |
|---|---|---|
| \text{O} - \text{H} | \text{3 580} - 3 650 | Forte et fine |
| \text{C} - \text{H} | 2 800 - 3 100 | Moyenne |
| \text{C} = \text{O} (ester) | 1 700 - 1 740 | Forte |
| \text{C} = \text{O} (cétone) | 1 650 - 1 730 | Forte |
| \text{C} = \text{C} | 1 625 - 1 685 | Moyenne |
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Questions
1
MMA, motif de base du plexiglas
1.1 Écrire la formule brute et la formule développée
du MMA.
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1.2 Proposer deux isomères de constitution pour le MMA.
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1.3 Indiquer la famille fonctionnelle à laquelle est associée le groupe caractéristique présent dans la structure de la molécule.
1.4 Justifier que le spectre infrarouge du doc. 2 puisse être associé au MMA.
Le méthacrylate de méthyle \text{R}-\text{COO}-\text{CH}_3 est obtenu par synthèse à partir de l'acide méthacrylique \text{R}-\text{COOH} et du méthanol \text{H}_3\text{C}-\text{OH}. Il s'agit d'une réaction d'estérification au cours de laquelle un acide carboxylique et un alcool réagissent pour former de l'eau et un ester.
1.5 Représenter la formule topologique de l'acide carboxylique dont provient le MMA.
1.4 Justifier que le spectre infrarouge du doc. 2 puisse être associé au MMA.
Le méthacrylate de méthyle \text{R}-\text{COO}-\text{CH}_3 est obtenu par synthèse à partir de l'acide méthacrylique \text{R}-\text{COOH} et du méthanol \text{H}_3\text{C}-\text{OH}. Il s'agit d'une réaction d'estérification au cours de laquelle un acide carboxylique et un alcool réagissent pour former de l'eau et un ester.
1.5 Représenter la formule topologique de l'acide carboxylique dont provient le MMA.
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1.1 Tenir compte des atomes de carbone à chaque coude ou extrémité de la formule topologique. Ne pas oublier les atomes d'hydrogène liés aux atomes de carbone.
1.2 Rappeler que des isomères de constitution ont la même formule brute, mais des formules développées différentes.
1.3 ssocier les raies comprises entre 1 500 cm-1 et 1 800 cm-1 aux différents groupes caractéristiques.
1.4 Identifier le groupement noté R dans la formule topologique du MMA et en déduire l'acide carboxylique correspondant.
1.2 Rappeler que des isomères de constitution ont la même formule brute, mais des formules développées différentes.
1.3 ssocier les raies comprises entre 1 500 cm-1 et 1 800 cm-1 aux différents groupes caractéristiques.
1.4 Identifier le groupement noté R dans la formule topologique du MMA et en déduire l'acide carboxylique correspondant.
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Doc. 4Synthèses du MMA et du PMMA
Synthèse du MMA
L'estérification donnant le méthacrylate de méthyle utilise comme réactif un acide carboxylique et du méthanol. En plus de l'ester, de l'eau se forme lors de la réaction. On précise les conditions expérimentales de la synthèse :
Pour cette synthèse, la quantité d'ester obtenue est égale à n_3 = 0{,}54 mol.
Une autre stratégie de synthèse pour former un ester consiste à remplacer l'acide carboxylique par un dérivé de celui-ci appelé chlorure d'acyle. Une des étapes du mécanisme est la suivante :
Cette réaction est réalisée avec n_1 = 0{,}80 mol de \text{R-COCl} et n_2 = 0{,}80 mol de méthanol en présence de pyridine qui est un composé qui n'apparaît pas dans l'équation-bilan. La quantité d'ester obtenue est n_4 = 0,80 mol.
L'estérification donnant le méthacrylate de méthyle utilise comme réactif un acide carboxylique et du méthanol. En plus de l'ester, de l'eau se forme lors de la réaction. On précise les conditions expérimentales de la synthèse :
- \theta = 40 °C ;
- n_1 = 0{,}80 mol de \text{R-COOH} et n_2 = 0{,}80 mol de méthanol;
- dans un montage à reflux.
Pour cette synthèse, la quantité d'ester obtenue est égale à n_3 = 0{,}54 mol.
Une autre stratégie de synthèse pour former un ester consiste à remplacer l'acide carboxylique par un dérivé de celui-ci appelé chlorure d'acyle. Une des étapes du mécanisme est la suivante :
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Cette réaction est réalisée avec n_1 = 0{,}80 mol de \text{R-COCl} et n_2 = 0{,}80 mol de méthanol en présence de pyridine qui est un composé qui n'apparaît pas dans l'équation-bilan. La quantité d'ester obtenue est n_4 = 0,80 mol.
Synthèse du PMMA
Une fois le MMA obtenu, la synthèse du PMMA se fait par polymérisation.
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Questions
2
Synthèses du MMA
Dans un premier temps, l'étude se porte sur la synthèse de l'ester à partir de l'acide carboxylique.
2.1 Écrire l'équation-bilan de l'estérification entre \text{R-COOH} et \text{H}_3\text{C-OH}.
2.2 Déterminer le taux d'avancement final de cette première estérification. En déduire si la réaction est totale.
2.3 Préciser l'intérêt de réaliser cette synthèse à une température plus élevée que la température ambiante.
2.4 Justifier le fait que le rendement augmente lorsque l'on utilise un montage capable d'extraire l'eau formée au cours de la synthèse.
Dans un second temps, la réaction est faite entre l'alcool et le chlorure d'acyle.
2.5 Pour l'étape du mécanisme réactionnel représentée dans le doc. 4, expliquer ce que représentent les flèches courbes et justifier leur orientation.
2.6 Calculer le rendement de cette synthèse et le comparer avec celui obtenu pour la première synthèse.
2.7 Préciser le rôle joué par la pyridine.
3
Synthèses du PMMA
3.1 Identifier le motif du PMMA.
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2.1 Identifier quels sont les réactifs et quels sont les produits de la réaction.
2.2 Exprimer et calculer le taux d'avancement final de la réaction et en déduire le caractère total ou non de la réaction.
2.3 Rappeler l'influence de la température sur la vitesse d'apparition d'un produit.
2.4 Justifier à l'aide de considérations qualitatives sur le quotient de réaction et la constante d'équilibre de la réaction.
2.5 Utiliser le vocabulaire adapté.
2.6 Exprimer, puis calculer le rendement en fonction des quantités de matière d'ester formé.
2.7 Rappeler le rôle d'un catalyseur.
3.1 Repérer le plus petit élément se répétant dans le polymère.
2.2 Exprimer et calculer le taux d'avancement final de la réaction et en déduire le caractère total ou non de la réaction.
2.3 Rappeler l'influence de la température sur la vitesse d'apparition d'un produit.
2.4 Justifier à l'aide de considérations qualitatives sur le quotient de réaction et la constante d'équilibre de la réaction.
2.5 Utiliser le vocabulaire adapté.
2.6 Exprimer, puis calculer le rendement en fonction des quantités de matière d'ester formé.
2.7 Rappeler le rôle d'un catalyseur.
3.1 Repérer le plus petit élément se répétant dans le polymère.
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