Une des plus anciennes synthèses chimiques est la saponification, c'est-à-dire la fabrication d'un savon à partir d'un corps gras (aussi appelée hydrolyse basique des esters). On souhaite comparer une synthèse traditionnelle de savon aux procédés actuellement disponibles au laboratoire de chimie.

Si un savon est soluble dans l'eau et dans une phase organique, comment l'isoler lors de sa synthèse ?

Les premiers savons dits durs ont été élaborés dans le nord de l'actuelle Syrie au VIII^e siècle. Le savon d'Alep est obtenu par traitement à chaud d'huile d'olive par de l'hydroxyde de sodium (ou soude). Le processus chimique qui permet d'obtenir du savon est :


Les deux produits de la réaction sont séparés lors de l'opération de relargage. La technique, pratiquée à l'ancienne, dure plus d'une semaine et comprend les quatre phases suivantes :

1. l'empâtage : il consiste à mettre en présence l'huile d'olive et la soude et à les mélanger en les faisant bouillir en présence d'eau dans une cuve pour qu'elles réagissent ensemble ;
2. le relargage : les deux produits formés sont séparés en ajoutant de l'eau salée. L'ensemble se divise en deux couches. La partie inférieure, mélangée avec de l'eau, est retirée par le fond du chaudron à travers une tubulure ;
3. la cuisson : la pâte de savon restant dans le chaudron est chauffée à ébullition pendant de nombreuses heures avec un excès de soude pour compléter la transformation ;
4. les lavages : ils éliminent l'excès de soude restant dans le savon ainsi que le glycérol et les impuretés.

Enfin, la pâte chaude du savon d'Alep est sortie de la cuve pour être étendue sur une feuille de papier, afin qu'elle refroidisse et perde une partie de son eau.

• Solubilité du savon : soluble dans l'eau, peu soluble dans l'eau salée ;
• Solubilité de l'hydroxyde de sodium : très soluble dans l'eau et soluble dans l'eau salée ;
• Miscibilité du glycérol : miscible avec l'eau.

1. Doc. 1 Pour chacune des étapes indiquées, déterminer s'il s'agit d'une étape de transformation des réactifs, d'isolement ou de purification du produit.

2. Expliquer pourquoi on utilise de l'eau salée pour le relargage.

3. À partir de ces informations, peut-on dire que les savons sont des composés naturels et/ou synthétiques ?

Schématiser et légender les dispositifs expérimentaux qui pourraient être utilisés pour la synthèse d'un savon au laboratoire de chimie.

Schéma du montage à reflux :
Schéma de la filtration sous-vide :