Ressource affichée de l'autre côté. Faites défiler pour voir la suite.
23
Bac
Proposition de protocole
Synthèse d'un savon
✔ RAI/ANA : Élaborer un protocole
Le zoom est accessible dans la version Premium.
Savons d'Alep.
Les savons sont synthétisés à chaud à partir d'une solution concentrée d'hydroxyde de sodium (soude) ou d'hydroxyde de potassium (potasse) et de graisses végétales. Cette réaction, appelée saponification,
correspond à l'hydrolyse d'un ester (la graisse végétale) pour former le savon, qui est sous forme d'ion carboxylate en milieu basique. La soude ou la potasse sont utilisées en excès. Voici le bilan de cette réaction de saponification sur l'oléine présente dans les huiles végétales.
Le zoom est accessible dans la version Premium.
1. Proposer un solvant permettant de réaliser la transformation des réactifs.
Puis faire le schéma du montage utilisé et le légender.
Cliquez pour accéder à une zone de dessin
Cette fonctionnalité est accessible dans la version Premium.
Après réaction, le savon est sous forme d'ion carboxylate. On ajoute alors un acide dans le milieu pour former l'acide carboxylique qui précipite.
2. Proposer un protocole expérimental permettant d'isoler l'acide carboxylique obtenu. Peut-on le rincer avec de l'eau ? Justifier.
3. Le savon ainsi synthétisé est-il utilisable en l'état ? Sinon, expliquer ce qu'il faudrait faire avant de pouvoir l'utiliser.
Donnée
Espèce chimique
Dans l'eau
Dans l'huile
Dans l'éthanol
Hydroxyde de
sodium ou de potassium
Le zoom est accessible dans la version Premium.
Très soluble
Insoluble
Soluble
Oléine
Insoluble
Soluble
Soluble
Ion carboxylate
Soluble
Insoluble
Soluble
Acide carboxylique
Insoluble
Soluble
Insoluble
Afficher la correction
Ressource affichée de l'autre côté. Faites défiler pour voir la suite.
24
Déconstruire les idées fausses
Synthèse de médicaments
✔ REA : Agir de façon responsable
Doc. 1
La synthèse du taxol
Le taxol est une molécule anticancéreuse qui a été isolée pour la première fois à partir d'un arbre, l'if du Pacifique. Cependant, l'if étant un arbre protégé et à croissance lente, les quantités de taxol extraites étaient très faibles.
C'est pourquoi les chimistes ont mis au point une synthèse de cette molécule en mimant ce qui est réalisé
dans la nature. Ils ont ainsi isolé une molécule présente dans les feuilles en grande quantité à partir de laquelle il est possible de synthétiser le taxol.
Par ailleurs, ils se sont aperçus qu'une molécule obtenue au cours de la synthèse, le taxotère, possédait non seulement une activité thérapeutique, mais aussi que celle-ci était plus importante que celle du taxol.
C'est ainsi que le taxotère a fini par devenir un médicament.
D'après Françoise Guéritte, « La nature pour inspirer le chimiste : substances naturelles, phytochimie et chimie médicinale », La Chimie et la nature, EDP sciences, 2012, p. 101-115.
Doc. 2
Forêt d'ifs du Pacifique (Oregon, États‑Unis)
Le zoom est accessible dans la version Premium.
1. Un composé synthétique est-il le contraire d'un composé naturel ?
2. Proposer une définition pour les termes espèces naturelles, synthétiques et artificielles.
3. Expliquer comment la synthèse du taxol a été bénéfique pour la nature.
Afficher la correction
Ressource affichée de l'autre côté. Faites défiler pour voir la suite.
A
Amélioration du rendement d'une estérification
✔RAI/ANA : Justifier un protocole
Le zoom est accessible dans la version Premium.
La réaction d'estérification a la forme générale suivante :
\text{c} = \dfrac {1,0 \times 7,5} {20} = 0,38
Alcool + acide carboxylique → ester + eau.
Malheureusement, l'ester formé peut réagir avec l'eau (on parle d'hydrolyse) pour redonner l'alcool et l'acide carboxylique de départ. On finit par atteindre un équilibre entre les deux réactions, ce qui empêche d'atteindre un rendement supérieur à 67 %.
Il existe plusieurs solutions pour résoudre ce problème. Par exemple, lorsque l'ester formé est l'espèce la plus volatile, il est possible d'ajouter un dispositif de distillation (voir schéma) afin de retirer l'ester du mélange réactionnel au fur et à mesure. Un thermomètre placé en tête de colonne permet de détecter la fin de la réaction (lorsque la température de la vapeur remonte).
Dans un ballon de 250 mL contenant 50,0 g d'éthanol, 4 gouttes de solution d'acide sulfurique concentré (\text{H}_2\text{SO}_4) et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 50,0 g d'acide méthanoïque. Puis, on équipe le ballon d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant. Un thermomètre en tête de colonne permet de suivre la température. Celle‑ci monte jusqu'à 54°C, puis se stabilise pendant un certain temps. Lorsque la température augmente à nouveau, on arrête le chauffage. On pèse alors le distillat recueilli, on obtient une masse m = 78,0 g.
Données
Nom
acide méthanoïque
éthanol
eau
méthanoate d'éthyle
acétate de 3-méthylbutyle
Formule brute
\text{CH}_2\text{O}_2
\text{C}_2\text{H}_6\text{O}
\text{H}_2\text{O}
\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2
\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2
Masse molaire (g·mol^{-1})
46,0
46,0
18,0
74,0
130
Température d'ébullition (°C)
101
79
100
54
142
1. a. Légender le schéma du montage.
Pour écrire sur ce schéma, veuillez cliquer sur l'image et utiliser notre outil de dessin.
b. À quoi servent les grains de pierre ponce ?
2. Le distillat obtenu est‑il pur ?
3. a. Les réactifs ont‑il été introduits dans les proportions stoechiométriques ?
b. Calculer le rendement de la synthèse.
c. Quelle masse d'ester maximale aurait‑on pu obtenir sans le dispositif de distillation ?
4. Aurait‑on pu utiliser ce procédé pour synthétiser l'acétate de 3‑méthylbutyle ?
Afficher la correction
Une erreur sur la page ? Une idée à proposer ?
Nos manuels sont collaboratifs, n'hésitez pas à nous en faire part.
Oups, une coquille
j'ai une idée !
Nous préparons votre pageNous vous offrons 5 essais
Yolène
Émilie
Jean-Paul
Fatima
Sarah
Utilisation des cookies
Lors de votre navigation sur ce site, des cookies nécessaires au bon fonctionnement et exemptés de consentement sont déposés.