Les savons sont synthétisés à chaud à partir d'une solution concentrée d'hydroxyde de sodium (soude) ou d'hydroxyde de potassium (potasse) et de graisses végétales. Cette réaction, appelée saponification, correspond à l'hydrolyse d'un ester (la graisse végétale) pour former le savon, qui est sous forme d'ion carboxylate en milieu basique. La soude ou la potasse sont utilisées en excès. Voici le bilan de cette réaction de saponification sur l'oléine présente dans les huiles végétales.

1. Proposer un solvant permettant de réaliser la transformation des réactifs.

Puis faire le schéma du montage utilisé et le légender.

Cliquez pour accéder à une zone de dessin

Après réaction, le savon est sous forme d'ion carboxylate. On ajoute alors un acide dans le milieu pour former l'acide carboxylique qui précipite.

2. Proposer un protocole expérimental permettant d'isoler l'acide carboxylique obtenu. Peut-on le rincer avec de l'eau ? Justifier.

3. Le savon ainsi synthétisé est-il utilisable en l'état ? Sinon, expliquer ce qu'il faudrait faire avant de pouvoir l'utiliser.

Donnée

Espèce chimique	Dans l'eau	Dans l'huile	Dans l'éthanol
Hydroxyde de sodium ou de potassium	Très soluble	Insoluble	Soluble
Oléine	Insoluble	Soluble	Soluble
Ion carboxylate	Soluble	Insoluble	Soluble
Acide carboxylique	Insoluble	Soluble	Insoluble

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24
Déconstruire les idées fausses

Synthèse de médicaments

✔ REA : Agir de façon responsable

Doc. 1
La synthèse du taxol

Le taxol est une molécule anticancéreuse qui a été isolée pour la première fois à partir d'un arbre, l'if du Pacifique. Cependant, l'if étant un arbre protégé et à croissance lente, les quantités de taxol extraites étaient très faibles.

C'est pourquoi les chimistes ont mis au point une synthèse de cette molécule en mimant ce qui est réalisé dans la nature. Ils ont ainsi isolé une molécule présente dans les feuilles en grande quantité à partir de laquelle il est possible de synthétiser le taxol.

Par ailleurs, ils se sont aperçus qu'une molécule obtenue au cours de la synthèse, le taxotère, possédait non seulement une activité thérapeutique, mais aussi que celle-ci était plus importante que celle du taxol. C'est ainsi que le taxotère a fini par devenir un médicament.

D'après Françoise Guéritte, « La nature pour inspirer le chimiste : substances naturelles, phytochimie et chimie médicinale », La Chimie et la nature, EDP sciences, 2012, p. 101-115.

Doc. 2
Forêt d'ifs du Pacifique (Oregon, États‑Unis)

1. Un composé synthétique est-il le contraire d'un composé naturel ?

2. Proposer une définition pour les termes espèces naturelles, synthétiques et artificielles.

3. Expliquer comment la synthèse du taxol a été bénéfique pour la nature.

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A
Amélioration du rendement d'une estérification

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

schéma : amélioratin du rendement d'une estérification

La réaction d'estérification a la forme générale suivante :

\text{c} = \dfrac {1,0 \times 7,5} {20} = 0,38

Alcool + acide carboxylique → ester + eau.
Malheureusement, l'ester formé peut réagir avec l'eau (on parle d'hydrolyse) pour redonner l'alcool et l'acide carboxylique de départ. On finit par atteindre un équilibre entre les deux réactions, ce qui empêche d'atteindre un rendement supérieur à 67 %.

Il existe plusieurs solutions pour résoudre ce problème. Par exemple, lorsque l'ester formé est l'espèce la plus volatile, il est possible d'ajouter un dispositif de distillation (voir schéma) afin de retirer l'ester du mélange réactionnel au fur et à mesure. Un thermomètre placé en tête de colonne permet de détecter la fin de la réaction (lorsque la température de la vapeur remonte).

Dans un ballon de 250 mL contenant 50,0 g d'éthanol, 4 gouttes de solution d'acide sulfurique concentré (\text{H}_2\text{SO}_4) et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 50,0 g d'acide méthanoïque. Puis, on équipe le ballon d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant. Un thermomètre en tête de colonne permet de suivre la température. Celle‑ci monte jusqu'à 54°C, puis se stabilise pendant un certain temps. Lorsque la température augmente à nouveau, on arrête le chauffage. On pèse alors le distillat recueilli, on obtient une masse m = 78,0 g.

Données

Nom	acide méthanoïque	éthanol	eau	méthanoate d'éthyle	acétate de 3-méthylbutyle
Formule brute	\text{CH}_2\text{O}_2	\text{C}_2\text{H}_6\text{O}	\text{H}_2\text{O}	\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2	\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2
Masse molaire (g·mol^{-1})	46,0	46,0	18,0	74,0	130
Température d'ébullition (°C)	101	79	100	54	142

1. a. Légender le schéma du montage.
Pour écrire sur ce schéma, veuillez cliquer sur l'image et utiliser notre outil de dessin.

b. À quoi servent les grains de pierre ponce ?

2. Le distillat obtenu est‑il pur ?

3. a. Les réactifs ont‑il été introduits dans les proportions stoechiométriques ?

b. Calculer le rendement de la synthèse.

c. Quelle masse d'ester maximale aurait‑on pu obtenir sans le dispositif de distillation ?

4. Aurait‑on pu utiliser ce procédé pour synthétiser l'acétate de 3‑méthylbutyle ?

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