5

Distillation fractionnée

1. Donner le rôle d'une distillation fractionnée lors d'une synthèse.

2. Quel doit être l'état physique de l'espèce chimique formée pour qu'une telle opération soit envisageable ?

6

Mesure d'une température de changement d'état

1. Donner le rôle d'une mesure de la température de changement d'état du produit à la fin d'une synthèse.

2. Avec quel appareil peut-on mesurer une température de fusion ?

8

Légender des schémas

Légender les schémas suivants et indiquer le nom du dispositif correspondant.

Déterminer la valeur du rendement de la réaction suivante : 2\text{C}_7\text{H}_6\text{O}\rightarrow \text{C}_{14}\text{H}_{12}\text{O}_2 sachant que l'on a au départ 0,20 mol de benzaldéhyde (\text{C}_7\text{H}_6\text{O} ) et que l'on obtient à la fin de la synthèse 0,07 mol de benzoïne (\text{C}_{14}\text{H}_{12}\text{O}_2 ).

9

Synthèse du cyclohexanol

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse du cyclohexanol par réduction de la cyclohexanone :

• dans un ballon, placer la cyclohexanone, l'éthanol et le réducteur puis laisser réagir durant 20 minutes ;
• verser ensuite le mélange obtenu dans une ampoule à décanter et extraire la phase aqueuse à l'aide d'éther ;
• réaliser une distillation fractionnée de la phase organique après l'avoir lavée et séchée.

1. Identifier les étapes de transformation des réactifs, d'isolement, de purification ou d'analyse du produit.

2. Dans quel état physique se trouve, a priori, le cyclohexanol à la fin de la synthèse ?

10

Synthèse d'une coumarine

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse d'un anticoagulant :

• placer dans un ballon les deux réactifs et l'éthanol puis réaliser un dispositif de chauffage à reflux ;
• laisser le mélange à reflux pendant 20 minutes puis procéder à une filtration sous vide ;
• après avoir séché le solide obtenu, mesurer sa température de fusion.

1. Identifier les étapes de transformation des réactifs, d'isolement, de purification ou d'analyse du produit.

2. Quelle(s) étape(s) aurait-on pu ajouter pour améliorer la pureté du produit synthétisé ?

11

Synthèse de l'eugénol

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

Après une synthèse, on réalise une CCM et on obtient le chromatogramme ci-dessus. Le dépôt A correspond à l'eugénol commercial et le dépôt B au produit obtenu.

1. La synthèse a-t-elle permis de former de l'eugénol ?

2. Le composé obtenu est-il pur ?

12

Identification et pureté d'un composé

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

On souhaite réaliser la synthèse de l'éthanal \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CHO} par oxydation de l'éthanol \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}. Après réaction puis traitement, on isole le produit qui est ensuite analysé par spectroscopie infrarouge. Le spectre obtenu est représenté ci-dessous.



Répondre aux questions suivantes en s'aidant si besoin des tables IR

Fiche méthode 17, p. 395

.

1. Montrer que la réaction a effectivement eu lieu.

2. Reste-t-il de l'éthanol ? Quelle différence y aurait-il sur le spectre dans le cas contraire ?

14

Rendement d'un produit solide

✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On fait réagir 5,0 \times 10^-2 mol de géraniol \mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{18} \mathrm{O} et 6,0 \times 10^-2 mol d'acide éthanoïque \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}. Après traitement, on isole 6,9 g d'éthanoate de géranyle \mathrm{C}_{12} \mathrm{H}_{20} \mathrm{O}_{2}.

1. Déterminer la quantité de matière maximale de produit qui aurait pu être synthétisée.

2. En déduire le rendement de la réaction.

• Équation de la réaction :
  
  \mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{18} \mathrm{O}+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2} \leftrightarrows \mathrm{C}_{12} \mathrm{H}_{20} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ;


• Masse molaire de l'éthanoate de géranyle :
  M= 196,3 g·mol^-1.

15

Rendement d'un produit liquide

✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On réalise la synthèse de l'éthanoate d'isoamyle \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{14} \mathrm{O}_2 à partir de 20 mL d'alcool isoamylique \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O} et de 15 mL d'acide éthanoïque \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}.
On obtient un volume d'ester égal à 20,4 mL.

1. Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs et montrer que l'acide acétique est en excès.

2. Déterminer la valeur du rendement de cette synthèse.

• Équation de la réaction :
  
  \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2} \rightleftarrows \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{14} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ;
• M_{\text {acide acétique}}= 60,0 g·mol^-1 ;
• M_{\text {alcool isoamylique}}= 88,1 g·mol^-1 ;
• M_{\text {éthanoate d'isoamyle}}= 130,2 g·mol^-1 ;
• \rho_{\text {acide acétique}}= 1,05 g·mL^-1 ;
• \rho_{\text {alcool isoamylique}}= 0,81 g·mL^‑1 ;
• \rho_{\text {éthanoate d'isoamyle}}= 0,86 g·mL^‑1 ;

16

Élaboration d'un protocole

✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On souhaite synthétiser 10 g de benzoate de méthyle \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{2} à partir d'acide benzoïque \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{2} et de méthanol \mathrm{CH}_{4} \mathrm{O}.

Sachant que cette synthèse a un rendement de 70 %, déterminer le volume minimal de méthanol et la masse minimale d'acide benzoïque à utiliser.

• Équation de la réaction :
  
  \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{CH}_{4} \mathrm{O} \rightleftarrows \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ;
• M_{\text {acide benzoïque}}= 122,1 g·mol^‑1 ;
• M_{\text {méthanol}}= 32,0 g·mol^-1 ;
• M_{\text {benzoate de méthyle}}= 136,1 g·mol^-1 ;
• \rho_{\text {acide benzoïque}}= 1,27 g·mL ^-1 ;
• \rho_{\text {méthanol}}= 0,79 g·mL^-1 
• \rho_{\text {benzoate de méthyle}}= 1,10 g·mL^-1 ;