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Un compte rendu incomplet
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole
Votre binôme de TP, Pierre, a réalisé une synthèse de l'aspirine. Il a cependant oublié de noter un certain nombre d'informations dans son compte rendu de TP.
Utiliser vos connaissances et les indications des documents pour l'aider à compléter son compte rendu et commenter la pureté du produit obtenu.
Doc. 1
Conséquences des liaisons hydrogène
La CCM est une technique basée sur l'affinité électrostatique, via des liaisons hydrogène entre les composés déposés, l'éluant et la phase fixe. Plus les composés ont une affinité avec l'éluant, plus ils sont entraînés par celui-ci. De même, une molécule à l'état solide est plus stable si elle possède des fonctions susceptibles de faire des liaisons hydrogène, stabilisantes, entre elles. Ainsi un tel composé voit sa température de fusion augmenter.
Page 1 : Synthèse de l'aspirine
La réaction de synthèse de l'aspirine est une réaction d'estérification entre l'acide salicylique et l'acide éthanoïque. La réaction se fait plus précisément entre l'acide éthanoïque et le groupe hydroxyle de l'acide salicylique.
Équation de réaction incomplète de la synthèse de l'aspirine (appelée acide acétylsalicylique) :
Remarque de Pierre : Quelles sont les formules semi-développées de l'acide éthanoïque et de l'acide acétylsalicylique ?
Page 2 : Analyse du produit de synthèse par CCM
Le chromatogramme obtenu par Pierre est le suivant.
L'éluant utilisé est l'acétate de butyle qui peut faire des liaisons hydrogène.
Remarques de Pierre :
1) En A j'ai déposé le produit synthétisé, mais j'ai oublié de noter si j'ai déposé les espèces de référence, à savoir l'acide salicylique pur et l'acide acétylsalicylique pur en B et C ou inversement.
2) J'ai oublié de noter la formule de l'acétate de butyle.
Page 3 : Analyse du produit par banc Köfler
Pierre a regroupé les valeurs mesurées pour son produit et pour les espèces de référence dans un tableau.
Espèce | Température de fusion mesurée (°C) |
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Produit synthétisé | 147 |
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Corps pur de référence 1 | 159 |
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Corps pur de référence 2 | 135 |
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Remarque de Pierre : Là aussi j'ai oublié de noter quel corps pur de référence correspond à l'acide salicylique pur et lequel correspond à l'acide acétylsalicylique pur.